Benjamin List (Goethe-Universität Frankfurt) und David W.C. MacMillan (Princeton University) teilen sich den diesjährigen Nobelpreis für Chemie. Mit ihren Forschungen zur Katalyse ermöglichten sie nicht nur effizientere Synthesen im grossen Massstab, sie machten die Chemie auch umweltschonender.
Denken wir an Katalysen in der Chemie, so kommen einem noch oft metallhaltige Katalysatoren, z. B. mit Platin, oder natürliche Katalysatoren wie Enzyme in den Sinn. Die Gruppe der organischen Verbindungen (ohne Metalle), die ebenfalls die Aktivierungsenergie einer Reaktion senken und so die chemische Reaktion in vielen Situationen erst ankurbeln, geraten gedanklich in den Hintergrund. Aber sie spielen in der modernen Chemie schon lange eine herausragende Rolle.
Seit der Jahrtausendwende
Die beiden neuen Nobelpreisträger Benjamin List und David W.C. MacMillan haben wesentlich dazu beigetragen, dass die Forschung um solche organischen Verbindungen in der Chemie an Bedeutung gewann. Sie selbst senkten quasi die Hemmschwelle um dieses Thema und agierten, bildlich gesprochen, ebenso als Katalysatoren in der chemischen Forschung. Ihr Verdienst: Seit dem Schlüsseljahr 2000 nahmen die Veröffentlichungen um asymmetrische Organokatalysen rasant zu. Und so kamen die positiven Eigenschaften der organischen Katalysen in der Industrie immer mehr zum Vorschein.
Die ersten wichtigen Studien
List und sein Team veröffentlichten eine asymmetrische Aldolreaktion zwischen einem Keton und einem Aldehyd. Sie liesssen die Reaktion mit einer organischen Verbindung katalysieren, genauer mit der Aminosäure L-Prolin. Die Studie ist 2000 im «Journal of the American Chemical Society» erschienen.
W.C. MacMillan und sein Team zeigten eine enantioselektive Diels-Alder-Reaktion zwischen einem α,β-ungesättigten Aldehyden und Cyclopentadien. Ein chirales Imidazolidinon katalysierte die Reaktion. Diese Studie wurde ebenfalls im Jahr 2000 in derselben Fachzeitschrift publiziert.
Umweltfreundlich und ideal für die Pharmaindustrie
Reaktionen mit asymmetrischer Organokatalyse laufen im Vergleich zu ihren «metallischen Kontrahenten» unter wesentlich milderen Bedingungen ab. Sie tragen fundamental zur Idee der Grünen Chemie bei. Zudem ermöglichen sie die Synthese von enantiomerenreinen Verbindungen, was in der Herstellung von Wirkstoffen essenziell ist und der Pharmaindustrie sowie der Feinchemie zugute kommt.
Roger Bieri
