Lichtreaktion auf einer Wasseroberfläche erlaubt chemische Synthesen ohne Verwendung organischer Lösemittel oder anderer Reaktionszusätze. Mit einer an der Universität Regensburg entwickelten Synthesemethode könnte die Herstellung chemischer Produkte effizienter und umweltfreundlicher werden.
Durch das Knüpfen chemischer Bindungen zwischen Atomen werden komplexe Moleküle – wie sie für Medikamente, Pestizide oder Hochleistungsmaterialien benötigt werden – durch Synthesechemie aufgebaut. Für solche Synthesereaktionen werden typischerweise organische Lösemittel, Metallkatalysatoren und Reagenzien sowie Säuren oder Laugen benötigt. Nicht immer können alle Hilfsstoffe und Lösemittel recycelt werden, sodass teils grosse Abfallmengen entstehen.
Die Durchführung von Reaktionen in Wasser könnte den verursachten Abfallstrom erheblich verringern. Doch die geringe Wasserlöslichkeit vieler Reagenzien bleibt ein hartnäckiges Hindernis. Besonders ausgeprägt ist dieses Problem bei der Photochemie, die in trüben Suspensionen nicht effizient ist.
Filmbildung wird genutzt
Forschende an der Universität Regensburg präsentieren jetzt einen ganz anderen Weg zur Synthese komplexer Moleküle: Die zu verknüpfenden Reaktionspartner werden auf eine Wasseroberfläche aufgebracht, wo sie einen dünnen Film bilden. Denn bestimmte Paare fester Reagenzien können ein niedrig schmelzendes eutektisches Gemisch bilden, das als Flüssigkeit auf der Wasseroberfläche schwimmt und für die Photochemie gut zugänglich ist. Durch die Bestrahlung mit violettem Licht wird eine Reaktion ausgelöst, die beide Reaktionspartner verknüpft.
Die unter der Leitung von Professor Dr. Burkhard König des Instituts für Organische Chemie entwickelte Methodik nutzt die Filmbildung wasserunlöslicher organischer Moleküle auf der Wasseroberfläche (wie ein Ölfilm auf einer Pfütze), um ideale Bedingungen für die Aktivierung durch Licht zu erzeugen. Mit einem segmentierten Durchflusssystem haben die Forschenden die Methode effektiv an den Gramm-Massstab angepasst.
An über 160 Beispielen wurde die Anwendungsbreite der Technik gezeigt, wobei auch Vorstufen von Arzneimitteln synthetisiert wurden. Die Lichtreaktion auf der Wasseroberfläche erlaubt nun chemische Synthesen ohne Verwendung organischer Lösemittel oder anderer Reaktionszusätze. Dadurch wird die Herstellung chemischer Produkte effizienter und umweltfreundlicher. Die Ergebnisse der jahrelangen Forschung wurden in der renommierten Fachzeitschrift Science veröffentlicht.
Auch andere Reaktionen im Visier
Das Projekt am Institut für Organische Chemie läuft seit rund zwei Jahren. In dieser Zeit wurden zahlreiche Experimente durchgeführt, um die Entdeckung weiterzuentwickeln und zu bestätigen. Die Übertragung der Reaktion in einen Durchflussreaktor war ein Durchbruch, da so die Synthese kontinuierlich betrieben werden kann und auch grössere Substanzmengen zugänglich sind. Spektroskopische Messungen gaben zudem einen Einblick in den molekularen Mechanismus der Reaktion. In Folgearbeiten wird die Synthesetechnik nun auf andere Reaktionen angewandt, um eine möglichst grosse Anwendungsbreite in der Herstellung chemischer Produkte zu erreichen.
