In einem einzigen Arbeitsschritt zu drei neuen Klassen von zwei- bis dreifach fluorierten Molekülen: Eine Arbeitsgruppe der Universität Münster hat dafür eine Reaktionskaskade zur Durchführung mehrerer Fluorierungsreaktionen durch die sequenzielle Erzeugung reaktiver Zwischenprodukte entwickelt.
Die Feinabstimmung der Reaktionsbedingungen ermöglicht eine Ein-Topf-Reaktion. So erzeugten die Forschenden aus einfachen Cyclobutanol-Derivaten drei neue Klassen komplexer fluorierter Produkte.
Für die Pharmasynthese kann das ein Booster sein, denn natürlich vorkommende organische Moleküle enthalten nur selten Fluor. Für die Herstellung von Arzneimitteln oder Agrochemikalien ist dieses chemische Element jedoch unverzichtbar.
Einfache, modulare Synthese-Strategien sind besonders gefragt. Ein Team unter der Leitung von Prof. Dr. Ryan Gilmour vom Institut für Organische Chemie der Universität Münster hat jetzt einen Durchbruch geschafft und ihn in der Fachzeitschrift Nature Communications https://rdcu.be/dgDB9 veröffentlicht. Über die effiziente Ausführung mehrerer aufeinanderfolgender Reaktionen in einem einzigen Reaktionsgefäss hinaus setzte die Gruppe dabei auch preiswerte organische Katalysatoren und einfache Ausgangsstoffe ein. Als Anwendungsbeispiel synthetisierte das Team nach dem neuartigen Verfahren ein fluoriertes Analogon des Wirkstoffs Nafenopin, der bei Hypolipidämie – einem auffällig niedrigen Lipidspiegel im Blut – eingesetzt wird.
